Keasaman dan Kebasaan Senyawa Organik

Konsep Teori Asam Basa

1884 Arhennius           Asam adalah sumber ion H +
1923 Bronsted Lowry Asam adalah donor H +
1916 G.N Lewis Asam menerima pasangan elektron (:)

Asam & basa Brønsted-Lowry: asam menyumbangkan proton (H + 1) & basa menerimanya Pasangan konjugasi: sebelum & setelah kehilangan proton

Asam tidak selalu ada H, oleh karena itu teori selanjutnya dengan hukum lewis berdasarkan pernyataa diatas akan menyatakan sebagai berikut

Elektrofil & nukleofil adalah zat kimia organik yang disebut Lewis acids &

Basis Lewis

Asam Organik

      Asam organik dicirikan oleh adanya atom hidrogen yang terpolarisasi positif. Terdapat dua macam asam organik, yang pertama adanya atom hidrogen yang terikat dengan atom oksigen, seperti pada metil alkohol dan asam asetat. Kedua, adanya atom hidrogen yang terikat pada atom karbon di mana atom karbon tersebut berikatan langsung dengan gugus karbonil (C=O), seperti pada aseton. 

        Metil alkohol mengandung ikatan O-H dan karenanya bersifat asam lemah, asam asetat juga memiliki ikatan O-H yang bersifat asam lebih kuat. Asam asetat bersifat asam yang lebih kuat dari metil alkohol karena basa konjugat yang terbentuk dapat distabilkan melalui resonansi, sedangkan basa konjugat dari metil alkohol hanya distabilkan oleh keelektronegativitasan dari atom oksigen. 

Keasaman aseton diperlihatkan dengan basa konjugat yang terbentuk distabilkan dengan resonansi. Dan lagi, datu dari bentuk resonannya menyetabilkan muatan negatif dengan memindahkan muatan tersebut pada atom oksigen. 

Senyawa yang disebut dengan asam karboksilat, memiliki gugus –COOH, terdapat sangat banyak di dalam organisme hidup dan terlibat dalam jalur-jalur reaksi metabolik. Asam asetat, asam piruvat, dan asam sitrat adalah contohnya. Perlu dicatat bahwa pH fisiologis adalah sekitar 7.3, sehingga asam karboksilat sebagian besar terdapat sebagai anionnya, yaitu anion karboksilat, -COO-

Basa Organik

Basa organik dicirikan dengan adanya atom dengan pasangan elektron bebas yang dapat mengikat proton. Senyawa-senyawa yang mengandung atom nitrogen adalah salah satu contoh basa organik, tetapi senyawa yang mengandung oksigen dapat pula bertindak sebagai basa ketika direaksikan dengan asam yang cukup kuat. Perlu dicatat bahwa senyawa yang mengandung atom oksigen dapat bertindak sebagai asam maupun basa, tergantung lingkungannya. Misalnya aseton dan metil alkohol dapat bertindak sebagai asam ketika menyumbangkan proton, tetapi sebagai basa ketika atom oksigennya menerima proton.

Efek Induksi dan Medan terhadap keasaman

 efek medan tergantung pada geometri molekul sedangkan efek induksi hanya tergantung pada sifat ikatan. Sebagai contoh di dalam isomer 13 dan 14, efek induksi atom klor terhadap posisi elektron-elektron di dalam gugus COOH (dan oleh karenanya juga terhadap keasamannya) seharusnya sama karena keterlibatan ikatannya juga sama; tapi efek medan akan berbeda karena posisi klor dalam 13 lebih dekat ke COOH dibanding dengan di dalam 14. Jadi pembandingan keasaman 13 dan 14 seharusnya mengungkap apakah suatu efek medan benar-benar bekerja.

Pertanyaan : 

1. Kenapa senyawa 2 lebih asam dari senyawa 1? jelaskan ?

2. Kenapa amonia lebih basa dari metil amonia? jelaskan?

Daftar Pustaka

Daley. R. F dan Daley. S. J., 2005, Organic Chemistry Chapter 5: Acid-base theory.

Firdaus, M.S.2009. Kimia Organik Fisik 1.LAPORAN PMR-PS FMIPA UNHAS.

http://perpustakaan.stik-avicenna.ac.id/wp-content/uploads/2014/11/KIMIA-ORGANIK-I.pdf