Stereochemical Considering in Planning Synthesis

-

Analisis retrosintetik (retrosintesis) adalah teknik untuk merencanakan sintesis, terutama molekul organik yang kompleks, dimana molekul target kompleks (TM) direduksi menjadi urutan struktur yang semakin sederhana di sepanjang jalur yang pada akhirnya mengarah pada identifikasi yang sederhana atau bahan awal yang tersedia secara komersial (SM) dari mana sintesis kimia kemudian dapat dikembangkan.



Analisis retrosintetik didasarkan pada reaksi yang diketahui (misalnya Reaksi Wittig, oksidasi, reduksi dll.

Rencana sintetis dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan untuk memandu sintesis target molekul.

Sintesis dapat dikelompokkan menjadi dua kategori besar:

(i) sintesis Linear
(ii) Sintesis konvergen


Sintesis Linier
Dalam sintesis linier, molekul target disintesis melalui suatu serangkaian transformasi linear.



Karena hasil keseluruhan sintesis didasarkan pada tunggal rute terpanjang ke molekul target, dengan menjadi panjang, linear sintesis menghasilkan hasil keseluruhan yang lebih rendah. Sintesis linear penuh dengan kegagalan karena kekurangannya fleksibilitas menyebabkan potensi kerugian besar dalam materi sudah diinvestasikan dalam sintesis pada saat kegagalan.

Sintesis Konvergen

Dalam sintesis konvergen, fragmen kunci dari molekul target disintesis secara terpisah atau independen dan kemudian dibawa bersama pada tahap selanjutnya dalam sintesis untuk membuat target molekul.


Sintesis konvergen lebih pendek dan lebih efisien daripada sintesis linear yang mengarah ke hasil keseluruhan yang lebih tinggi. Ini fleksibel dan lebih mudah untuk dieksekusi karena independen sintesis fragmen dari molekul target.


Diskoneksi

Pemutusan diwakili oleh garis bergelombang (⌇) melalui ikatan terputus,
 Panah retrosintetik (⇒): Panah terbuka ini mewakili pergi dari molekul target "mundur" menjadi lebih sederhana
molekul (retrons).
 Panah sintetis (): Panah tertutup ini mewakili masuk arah maju.



Fungsional kelompok interkonversi (FGI) menggambarkan suatu proses mengonversi satu grup fungsional ke grup lain: mis. alkohol untuk aldehida, alkuna ke alkena dll.

Meskipun FGI tidak menawarkan banyak keuntungan untuk sintesis, ia menetapkan tahap untuk pemutusan berikutnya dari menengah. Kunjungi kembali analisis retrosintetik dari Muscalure untuk mengidentifikasi pemutusan dan interkonversi grup Fungsional
Dalam suatu sintesis stereoselektif, masing - masing pusat berurutan diperkenalkan dalam hubungannya dengan stereocenter yang ada. Kondisi ini biasanya sangat sulit dicapai. Ketika suatu reaksi tidak seutuhnya bersifat stereoselektif, produk akan mengandung satu atau lebih diastereomer pada produk yang diingikan. Hal ini membutuhkan baik itu pemurnian atau manipulasi untuk memperoleh stereokimia yang benar. Beruntungnya, diastereomer biasanya mudah untuk dipisahkan, tetapi efisiensi suatu sintesis akan berkurang denngan adanya separasi tsb. Jadi, kestereoselektifitasan yang tinggi merupakan suatu tujuan penting dalam perencanaan sintesis.
Jika suatu senyawa ingin diperoleh dalam bentuk murni secara enansiomer, maka suatu sintesis enansioselektif harus dikembangkan.

Dalam reaksi stereokimia, jika terdapat diastereomer maka sebaiknya dipisahkan terlebih dahulu sebelum dilakukan tahapan reaksi berikutnya agar produk reaksi menjadi 96% enantiomer saja atau maksudnya untuk mengurangi keberadaan enantiomer baru dari diastereomer produk asli. Hal ini menunjukkan betapa pentingnya memisahkan diastereomer itu sehingga diastereomer bisa menjadi 0% dan enantiomer produk asli menjadi optimum.

Sources
https://profiles.uonbi.ac.ke/andakala/files/sch_302_retrosynthetic__analysis_and_synthetic_planning.pdf


Pertanyaan
1. Coba tentukan starting material dari sintesis snyawa ini dan jalur sintesisnya?
2. Mengapa ilmu retrosintesis ini penting dalam sintesis senyawa organik?


Komentar

  1. Devi fitria28 April 2018 pukul 01.06

    terima kasih atas materinya, menurut saya starting material yang dapat digunakanyaitu siklopentanon dan dietil karbonat dengan menggunakan jalur sintesis kondensasi claissen

    BalasHapus
  2. vindi annisa28 April 2018 pukul 01.06

    Hai Albert, menurut saya :
    1. kita bisa menentukan starting material dengan melakukan diskoneksi dari senyawa berikut. Adapun starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat ( EtO-CO-OEt), sintesisnya berlangsung secara kondensasi claissen.

    2. kan retrosintesis ini merupkan teknik dalam merencanakan suatu teknis sintesis sehingga, rencana sintetis ayng dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan untuk memandu sintesis target molekul.

    BalasHapus
  3. Dyah miranti devy28 April 2018 pukul 01.09

    haii albert, terima kasih atas materinya
    menurut saya:
    1. starting material yang dapat digunakanyaitu siklopentanon dan dietil karbonat dengan menggunakan jalur sintesis kondensasi claissen
    2. retrosintesis merupkan teknik dalam merencanakan suatu teknis sintesis sehingga, rencana sintetis ayng dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan untuk memandu sintesis target molekul.
    sekian

    BalasHapus
  4. Unknown28 April 2018 pukul 01.16

    Menurut saya starting material yang dapat digunakanyaitu siklopentanon dan dietil karbonat dengan menggunakan jalur sintesis kondensasi claissen

    BalasHapus
  5. Unknown28 April 2018 pukul 01.18

    Materi yang menarik Albert,
    1. jika dilakukan diskoneksi pada C-1 dan C-2, maka dapat diketahui bahwa starting materialnya berupa siklopentanon dan dietil karbonat. sehingga dapat dilakukan sintesis dengan cara kondensasi claissen

    BalasHapus
  6. Unknown28 April 2018 pukul 01.45

    haii albert, terima kasih atas materinya
    menurut saya:
    1. starting material yang dapat digunakanyaitu siklopentanon dan dietil karbonat dengan menggunakan jalur sintesis kondensasi claissen
    2. retrosintesis merupkan teknik dalam merencanakan suatu teknis sintesis sehingga, rencana sintetis ayng dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan untuk memandu sintesis target molekul.

    BalasHapus
  7. Unknown28 April 2018 pukul 02.48

    1.starting material yang dapat digunakanyaitu siklopentanon dan dietil karbonat dengan menggunakan jalur sintesis kondensasi claissen

    BalasHapus
  8. Kurnia Nastira Ningsih28 April 2018 pukul 02.58

    Hai albert
    Saya akan menjawab :
    1. Penentuan starting material melalui diskoneksi senyawa berikut. Diketahui starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat (EtO-CO-OEt), yang mengalami reaksi kondensasi claissen.

    2. Karena retrosintesis merupakan teknik dalam merencanakan suatu sintesis, sehingga analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan yang memandu sintesis senyawa target.

    BalasHapus
  9. Giotama Demando28 April 2018 pukul 03.20

    Hayyy alberttt
    1.starting material yang dapat digunakanyaitu siklopentanon dan dietil karbonat dengan menggunakan jalur sintesis kondensasi claissen

    BalasHapus
  10. Resilta Khairunnnisah28 April 2018 pukul 03.31

    terimakasih albert,
    1.starting material yang dapat digunakanyaitu siklopentanon dan dietil karbonat dengan menggunakan jalur sintesis kondensasi claissen

    BalasHapus
  11. Malhatul Ulfa28 April 2018 pukul 04.01

    terimakasih albert, menurut saya pertanyaan nomor
    1.starting material yang dapat digunakanyaitu siklopentanon dan dietil karbonat dengan menggunakan jalur sintesis kondensasi claissen

    BalasHapus
  12. Unknown28 April 2018 pukul 04.21

    hai albert, menurut saya
    1.starting material yang dapat digunakanyaitu siklopentanon dan dietil karbonat dengan menggunakan jalur sintesis kondensasi claissen

    BalasHapus
  13. Unknown28 April 2018 pukul 04.26

    terimakasih pemaparannya
    1.starting material yang dapat digunakanyaitu siklopentanon dan dietil karbonat dengan menggunakan jalur sintesis kondensasi claissen

    BalasHapus
  14. Unknown28 April 2018 pukul 04.41

    kan retrosintesis ini merupkan teknik dalam merencanakan suatu teknis sintesis sehingga, rencana sintetis ayng dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan untuk memandu sintesis target molekul.

    BalasHapus
  15. Unknown28 April 2018 pukul 04.52

    Menurut saya untuk jawaban no. 2 retrosintesis ini merupakan teknik dalam merencanakan suatu teknis sintesis sehingga, rencana sintetis yang dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan untuk memandu sintesis target molekul.

    BalasHapus
  16. Unknown28 April 2018 pukul 04.54

    Jawaban dari yonanda: 1. starting material yang dapat digunakanyaitu siklopentanon dan dietil karbonat dengan menggunakan jalur sintesis kondensasi claissen

    BalasHapus
  17. Unknown28 April 2018 pukul 05.04

    terimakasih materinyaa..

    menurut saya,
    1. kita bisa menentukan starting material dengan melakukan diskoneksi dari senyawa berikut. Adapun starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat ( EtO-CO-OEt), sintesisnya berlangsung secara kondensasi claissen.

    2. retrosintesis ini merupkan teknik dalam merencanakan suatu teknis sintesis sehingga, rencana sintetis yang dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi jalan untuk memandu sintesis target molekul.

    BalasHapus
  18. Irhash28 April 2018 pukul 05.06

    Terima kasih bang Albert atas materi dari abang,
    Saya akan menjawab :
    1. Penentuan starting material melalui diskoneksi senyawa berikut. Diketahui starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat (EtO-CO-OEt), yang mengalami reaksi kondensasi claissen.

    2. Karena retrosintesis merupakan teknik dalam merencanakan suatu sintesis, sehingga analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan yang memandu sintesis senyawa target.

    BalasHapus
  19. Unknown28 April 2018 pukul 06.49

    Saya akan menjawab :
    1. Penentuan starting material melalui diskoneksi senyawa berikut. Diketahui starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat (EtO-CO-OEt), yang mengalami reaksi kondensasi claissen.

    2. Karena retrosintesis merupakan teknik dalam merencanakan suatu sintesis, sehingga analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan yang memandu sintesis senyawa target.

    BalasHapus
  20. Unknown28 April 2018 pukul 06.59

    Hai Albert, menurut saya :
    1. kita bisa menentukan starting material dengan melakukan diskoneksi dari senyawa berikut. Adapun starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat ( EtO-CO-OEt), sintesisnya berlangsung secara kondensasi claissen.

    2. kan retrosintesis ini merupkan teknik dalam merencanakan suatu teknis sintesis sehingga, rencana sintetis ayng dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan untuk memandu sintesis target molekul.

    BalasHapus
  21. Unknown28 April 2018 pukul 07.02

    Terima kasih bang Albert atas materi dari abang,
    Saya akan menjawab :
    1. Penentuan starting material melalui diskoneksi senyawa berikut. Diketahui starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat (EtO-CO-OEt), yang mengalami reaksi kondensasi claissen.

    2. Karena retrosintesis merupakan teknik dalam merencanakan suatu sintesis, sehingga analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan yang memandu sintesis senyawa target.

    BalasHapus
  22. Unknown28 April 2018 pukul 07.13

    2. Karena retrosintesis merupakan teknik dalam merencanakan suatu sintesis, sehingga analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan yang memandu sintesis senyawa target.

    BalasHapus
  23. Unknown28 April 2018 pukul 07.31

    Hai al
    2. Karena retrosintesis merupakan teknik dalam merencanakan suatu sintesis, sehingga analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan yang memandu sintesis senyawa target.

    BalasHapus
  24. no name28 April 2018 pukul 07.36

    Hai Albert, menurut saya :
    1. kita bisa menentukan starting material dengan melakukan diskoneksi dari senyawa berikut. Adapun starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat ( EtO-CO-OEt), sintesisnya berlangsung secara kondensasi claissen.

    BalasHapus
  25. Unknown28 April 2018 pukul 08.13

    Hai bg bert, terimakasih atas materi yg disampaikan.
    Jawabannya:
    1. kita bisa menentukan starting material dengan melakukan diskoneksi dari senyawa berikut. Adapun starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat ( EtO-CO-OEt), sintesisnya berlangsung secara kondensasi claissen.

    2. kan retrosintesis ini merupkan teknik dalam merencanakan suatu teknis sintesis sehingga, rencana sintetis ayng dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan untuk memandu sintesis target molekul

    BalasHapus
  26. nafisah amri28 April 2018 pukul 08.17

    1. kita bisa menentukan starting material dengan melakukan diskoneksi dari senyawa berikut. Adapun starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat ( EtO-CO-OEt), sintesisnya berlangsung secara kondensasi claissen.

    BalasHapus
  27. Unknown28 April 2018 pukul 08.43

    Albert, menurut saya :
    1. kita bisa menentukan starting material dengan melakukan diskoneksi dari senyawa berikut. Adapun starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat ( EtO-CO-OEt), sintesisnya berlangsung secara kondensasi claissen.

    2. kan retrosintesis ini merupkan teknik dalam merencanakan suatu teknis sintesis sehingga, rencana sintetis ayng dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan untuk memandu sintesis target molekul.

    BalasHapus
  28. Unknown28 April 2018 pukul 08.44

    terimakasih
    menurut saya
    1.starting material yang dapat digunakanyaitu siklopentanon dan dietil karbonat dengan menggunakan jalur sintesis kondensasi claissen

    BalasHapus
  29. Edy Kurniawan28 April 2018 pukul 08.53

    Terimakasih materinya bang
    jawaban no 1 yaitu jika dilakukan diskoneksi pada C-1 dan C-2, maka dapat diketahui bahwa starting materialnya berupa siklopentanon dan dietil karbonat. sehingga dapat dilakukan sintesis dengan cara kondensasi claissen

    BalasHapus
  30. Aisyah28 April 2018 pukul 09.17

    menurut saya:
    1. starting material yang dapat digunakanyaitu siklopentanon dan dietil karbonat dengan menggunakan jalur sintesis kondensasi claissen
    2. retrosintesis merupkan teknik dalam merencanakan suatu teknis sintesis sehingga, rencana sintetis ayng dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan untuk memandu sintesis target molekul.
    sekian

    BalasHapus
  31. Tiur28 April 2018 pukul 09.26

    terimakasih materinyaa..

    menurut saya,
    1. kita bisa menentukan starting material dengan melakukan diskoneksi dari senyawa berikut. Adapun starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat ( EtO-CO-OEt), sintesisnya berlangsung secara kondensasi claissen.

    2. retrosintesis ini merupkan teknik dalam merencanakan suatu teknis sintesis sehingga, rencana sintetis yang dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi jalan untuk memandu sintesis target molekul.

    BalasHapus
  32. Unknown28 April 2018 pukul 09.45

    terimakasih ats penjelsan materinya albert
    1. kita bisa menentukan starting material dengan melakukan diskoneksi dari senyawa berikut. Adapun starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat ( EtO-CO-OEt), sintesisnya berlangsung secara kondensasi claissen.

    2. kan retrosintesis ini merupkan teknik dalam merencanakan suatu teknis sintesis sehingga, rencana sintetis ayng dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan untuk memandu sintesis target molekul.

    BalasHapus
  33. Unknown28 April 2018 pukul 09.54

    1. kita bisa menentukan starting material dengan melakukan diskoneksi dari senyawa berikut. Adapun starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat ( EtO-CO-OEt), sintesisnya berlangsung secara kondensasi claissen.

    2. retrosintesis ini merupkan teknik dalam merencanakan suatu teknis sintesis sehingga, rencana sintetis yang dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi jalan untuk memandu sintesis target molekul.

    BalasHapus
  34. Unknown28 April 2018 pukul 10.32

    1. kita bisa menentukan starting material dengan melakukan diskoneksi dari senyawa berikut. Adapun starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat ( EtO-CO-OEt), sintesisnya berlangsung secara kondensasi claissen.

    2. retrosintesis ini merupkan teknik dalam merencanakan suatu teknis sintesis sehingga, rencana sintetis yang dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi jalan untuk memandu sintesis target molekul.

    BalasHapus
  35. GuitakuGuita28 April 2018 pukul 14.44

    terimakasih bg albert, menurut saya pertanyaan nomor
    1.starting material yang dapat digunakanyaitu siklopentanon dan dietil karbonat dengan menggunakan jalur sintesis kondensasi claissen

    BalasHapus
  36. Unknown28 April 2018 pukul 15.50

    1. kita bisa menentukan starting material dengan melakukan diskoneksi dari senyawa berikut. Adapun starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat ( EtO-CO-OEt), sintesisnya berlangsung secara kondensasi claissen.

    2. kan retrosintesis ini merupkan teknik dalam merencanakan suatu teknis sintesis sehingga, rencana sintetis ayng dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan untuk memandu sintesis target molekul.

    BalasHapus
  37. Andika Saputra28 April 2018 pukul 16.46

    1. starting material yang dapat digunakanyaitu siklopentanon dan dietil karbonat dengan menggunakan jalur sintesis kondensasi claissen
    2. retrosintesis merupkan teknik dalam merencanakan suatu teknis sintesis sehingga, rencana sintetis ayng dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan untuk memandu sintesis target molekul.

    BalasHapus
  38. Unknown28 April 2018 pukul 16.52

    Saya akan menjawab :
    1. Penentuan starting material melalui diskoneksi senyawa berikut. Diketahui starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat (EtO-CO-OEt), yang mengalami reaksi kondensasi claissen.

    2. Karena retrosintesis merupakan teknik dalam merencanakan suatu sintesis, sehingga analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan yang memandu sintesis senyawa target.

    BalasHapus
  39. Claudia28 April 2018 pukul 16.56

    Hai bang Albert, menurut saya :
    1. kita bisa menentukan starting material dengan melakukan diskoneksi dari senyawa berikut. Adapun starting materialnya adalah siklopentanon dan dietil karbonat ( EtO-CO-OEt), sintesisnya berlangsung secara kondensasi claissen.

    2. kan retrosintesis ini merupkan teknik dalam merencanakan suatu teknis sintesis sehingga, rencana sintetis ayng dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan untuk memandu sintesis target molekul

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Reaksi perisiklik :Diels Alder

-
Gambar
Reaksi perisiklik Diels-Alder Reaksi Diels-Alder (yang mana Otto Diels dan Kurt Alder diberikan bersama Hadiah Nobel pada tahun 1950) melibatkan reaksi dari diena terkonjugasi dengan kelompok lain yang mengandung ikatan pi (disebut sebagai "dienofile" karena ia "Suka" bereaksi dengan diena). Pada keandaan panas panas, diena dan dienofil akan bergabung untuk menghasilkan produk sikloheksen. Mekanisme terpadu ini adalah contoh dari reaksi pericyclic yang disebut [4 + 2] sikloadisi karena melibatkan interaksi dari sistem empat elektron the (diena) dengan sistem tdua elekytron the (dienophile). Sementara banyak contoh reaksi Diels-Alder dapat dengan mudah digambarkan sebagai reaksi antara nukleofil dan elektrofil (pendekatan yang akan diambil di sini), mekanisme dan regio- dan stereokimia dari produk biasanya digambarkan oleh teori orbital frontier di mana HOMO diena dan LUMO dari dienophile dicocokkan  highest occupied molecular orbital (HOMO) dan the lowest unoc...
Baca selengkapnya

Aromatisasi

-
Gambar
Senyawa Aromatik   dan Aromatisasi Aromatisitas  adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tak jenuh senayawa tunggal atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi Senyawa aromatik diberi nama dengan nama non-sistematik • Nama nonsistematik tidak dianjurkan tetapi diizinkan oleh IUPAC • Nama umum metilbenzena adalah toluene • Nama umum hydroksibenzena adalah fenol • Nama umum aminobenzena adalah anilina Penamaan senyawa aromatik 1. Benzena monosubstitusi  • Nama sistematiknya sama caranya dengan hidrokarbon lainnya    – Benzena digunakan sebagai nama induk • C6H5Br adalah bromobenzena • C6H5NO2 adalah nitrobenzena • C6H5CH2CH2CH3 adalah propilbenzena Arena • Benzena tersubstitusi alkil • Namanya tergantung pad...
Baca selengkapnya

Persamaan Hammett

-
Gambar
Hammett mengukur efek substituen pada reaksi apapun dengan mendefinisikan elektronik empiris Parameter substituen (σ) yang berasal dari konstanta keasaman, Ka dari asam benzoat tersubstitusi. Persamaan Hammett menghubungkan besaran konstanta kesetimbangan relatif terhadap suatu reaksi konstan ρ dan konstanta substituen σ. Pada tahun 1937 Hammett mengusulkan suatu hubungan kuantitatif untuk menghitung pengaruh substituen terhadap reaktivitas molekul, hubungan ini disebut persamaan Hammett.  persamaan Hammett. = Persamaan ini berkorelasi tingkat lebih dari dua ratus reaksi dengan struktur reaktan. Persamaan seperti sekarang ini berlaku hanya untuk reaksi aromatic senyawa dan turunannya. Persamaan Hammett biasanya tertulis dengan k = tetapan hidrolisis ester tersubstitusi meta atau para, ko = tetapan hidrolisis yang bekaitan dengan senyawa tak tersubstitusi, σ = tetapan substituen, ρ = tetapan reaksi. Persamaan ini menggambarkan pengaruh substituen polar ...
Baca selengkapnya