Reaksi perisiklik :Diels Alder
Reaksi perisiklik Diels-Alder
Reaksi Diels-Alder (yang mana
Otto Diels dan Kurt Alder diberikan bersama Hadiah Nobel pada tahun 1950)
melibatkan reaksi dari diena terkonjugasi dengan kelompok lain yang mengandung
ikatan pi (disebut sebagai "dienofile" karena ia "Suka"
bereaksi dengan diena). Pada keandaan panas panas, diena dan dienofil akan
bergabung untuk menghasilkan produk sikloheksen. Mekanisme terpadu ini adalah
contoh dari reaksi pericyclic yang disebut [4 + 2] sikloadisi karena melibatkan
interaksi dari sistem empat elektron the (diena) dengan sistem tdua elekytron the
(dienophile). Sementara banyak contoh reaksi Diels-Alder dapat dengan mudah
digambarkan sebagai reaksi antara nukleofil dan elektrofil (pendekatan yang
akan diambil di sini), mekanisme dan regio- dan stereokimia dari produk
biasanya digambarkan oleh teori orbital frontier di mana HOMO diena dan LUMO
dari dienophile dicocokkan highest occupied molecular orbital (HOMO) dan the lowest
unoccupied molecular orbital (LUMO)
berlangsung dalam satu langkah
dengan redistribusi siklik elektron ikatan. Kedua reaktan hanya bergabung
bersama melalui keadaan transisi siklik di man
a dua ikatan C C baru terbentuk
pada saat yang sama.
Karakteristik diels alder
1.Dienofil
Reaksi cycloaddition Diels-Alder terjadi paling cepat jika
komponen alkena, atau dienophile ("diene lover"), memiliki substituen
penarikan electron kelompok. Dengan demikian, etilen itu sendiri bereaksi
lamban, tetapi propenal, etil propenoat, maleat anhidrida, benzoquinone,
propenenitrile, dan senyawa sejenisnya sangat reaktif. Perhatikan juga bahwa
alkynes, seperti methyl propynoate, dapat bertindak sebagai Diels-Alder
dienophiles.
Salah satu fitur yang paling
berguna dari reaksi Diels-Alder adalah bahwa ia stereospesifik, artinya
stereoisomer produk tunggal terbentuk. Selanjutnya, stereokimia dari dienofil
dipertahankan. Jika kita melakukan cycloaddition dengan methyl cis-2-butenoate,
hanya produk cyclohexene yang disingkat cis terbentuk. Dengan metil
trans-2-butenoate, hanya sikloheksena trans-tersubstitusi produk terbentuk.
2.Diena
Sama seperti komponen dienofile
memiliki batasan-batasan tertentu yang mempengaruhi reaktivitasnya, demikian
pula komponen diena yang terkonjugasi. Diena harus mengadopsi apa disebut
konformasi s-cis, yang berarti "cis-like" tentang ikatan tunggal,
untuk menjalani reaksi Diels-Alder. Hanya dalam konformasi s-cis adalah karbon 1
dan 4 diena cukup dekat untuk bereaksi melalui keadaan transisi siklik.
Dalam konformasi s-trans alternatif, ujung mitra diena juga
demikian berjauhan untuk tumpang tindih dengan orbital p dienofil.
Beberapa reaksi diels alder
Diels-Alder yang kaya akan elektron
yang menunjukkan regioselektivitas yang sangat baik dalam reaksi dengan
dienofil yang defisiensi elektron. Jadi silil enol eter yang diperluas seperti
54, 60, dan 92 juga merupakan butadiena tersubstitusi-1.34 Reaksi tipikal
adalah sikloadisi 120 dengan alkena 121 untuk memberikan satu regioisomer dari
adisi 122 dalam hasil yang tinggi. Senyawa ini digunakan oleh Schlessinger35
dalam sintesis senepoxide 123.
enamin seperti 55 bahkan lebih reaktif 19 dan regio 124
bereaksi secara khusus dengan mereka ester tak jenuh 125 untuk memberikan
isomer regio dan stereo tunggal dari 126 ketika tidak ada 1-RO butadiene akan
melakukannya
Pertanyaan
1. Terdapat peningkatan laju reaksi yang mencolok ketika reaksi
Diels-Alder tertentu dilakukan dalam pelarut organik polar seperti dimetilformamida
dan etilen glikol dan bahkan dalam air, Kenapa??
2. naftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang
sangat reaktif saja, Kenapa??
Sources:
McMurry, J. 2010. Organic Chemistry Eight Edition. USA : Cengage Learning
Terimakasih atas materinya albert
BalasHapus2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder
Menurut saya untuk nmr 2
BalasHapusnaftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Karena sifatnya yg stabil sehingga perlu dienofil yg reaktif agar berlangsungnya reaksi diels alder.
Menurut saya untuk jawaban no. 2 naftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Karena sifatnya yg stabil sehingga perlu dienofil yg reaktif agar berlangsungnya reaksi diels alder.
BalasHapusHai al
BalasHapus2. naftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Karena sifatnya yg stabil sehingga perlu dienofil yg reaktif agar berlangsungnya reaksi diels alder.
Hayyy albert..
BalasHapusWah senangnya habis dari hotel abadi yaaa hehe
Baiklah saya akan menjawab yaaa,
Nomor 1 mungkin karena dienofionya terpolarisasi menjadi positif.
2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder
BalasHapusTerimakasih albert,
BalasHapus2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder
Menurut saya karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder.
BalasHapusTerimakasih atas materinya albert
BalasHapus2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder
2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder
BalasHapusHai Al :) menurut saya
BalasHapus2. naftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Kenapa?
menurut saya hal ini karena naftalen merupkan salah satu diena yang stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif agar rx ini bisa terjadi
Materi yang menarik Albert,
BalasHapus2. naftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Karena sifatnya yg stabil sehingga perlu dienofil yg reaktif agar berlangsungnya reaksi diels alder.
terima kasih atas materinya, menurut saya naftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Karena sifatnya yg stabil sehingga perlu dienofil yg reaktif agar berlangsungnya reaksi diels alder.
BalasHapusterimakasih albert,
BalasHapus2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder
Terimakasih atas materinya albert
BalasHapus2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder dapat berlangsung
terimakasih pemaparannya
BalasHapus2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder
Hai albert
BalasHapusSaya akan menjawab :
Menurut saya
Pelarut organik polar dapat membantu polarisasi muatan sehingga dapat mempercepat reaksi.
2. Naftalen merupakan diena yang stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder dapat terjadi.
terimakasih materinyaa..
BalasHapusMenurut saya untuk nmr 2
naftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Karena sifatnya yg stabil sehingga perlu dienofil yg reaktif agar berlangsungnya reaksi diels alder.
hai rz, menurut saya no 2
BalasHapusnaftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Karena sifatnya yg stabil sehingga perlu dienofil yg reaktif agar berlangsungnya reaksi diels alder.
naftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Karena sifatnya yg stabil sehingga perlu dienofil yg reaktif agar berlangsungnya reaksi diels alder.
BalasHapusnaftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Karena sifatnya yg stabil sehingga perlu dienofil yg reaktif agar berlangsungnya reaksi diels alder.
BalasHapustrimakasih atas materinya albert
BalasHapus2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder
menurut saya
BalasHapus2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder
2. naftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Karena sifatnya yg stabil sehingga perlu dienofil yg reaktif agar berlangsungnya reaksi diels alder.
BalasHapusMenurut saya untuk nmr 2
BalasHapusnaftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Karena sifatnya yg stabil sehingga perlu dienofil yg reaktif agar berlangsungnya reaksi diels alder.
terimakasih atas materinya:
BalasHapusbaiklah saya akan menjawab pertanyaan no.2
naftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Karena sifatnya yg stabil sehingga perlu dienofil yg reaktif agar berlangsungnya reaksi diels alder.
menurut saya:
BalasHapus2. naftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Karena sifatnya yg stabil sehingga perlu dienofil yg reaktif agar berlangsungnya reaksi diels alder.
Terimakasih bang, sangat bermanfaat.
BalasHapusBaik saya akan menjawab pertanyaan nomor 2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder
Saya menjawab no 2. naftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Karena sifatnya yg stabil sehingga perlu dienofil yg reaktif agar berlangsungnya reaksi diels alder.
BalasHapus2. naftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Kenapa?
BalasHapusmenurut saya hal ini karena naftalen merupkan salah satu diena yang stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif agar rx ini bisa terjadi
Terimakasih bang, materinya sangat bermanfaat.
BalasHapusBaik saya akan menjawab pertanyaan nomor 2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder
Terima ksih atas informasinya
BalasHapusHmmm saya akan mencoba untuk menjawab :
Menurut saya
Pelarut organik polar dapat membantu polarisasi muatan sehingga dapat mempercepat reaksi.
2. Naftalen merupakan diena yang stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder dapat terjadi.
Terima kasih bang Albert, untuk nomor 2 sepengetahuan saya jawabannya karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder
BalasHapusMenurut saya untuk jawaban no. 2 naftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Karena sifatnya yg stabil sehingga perlu dienofil yg reaktif agar berlangsungnya reaksi diels alder.
BalasHapusTerimakasih atas materinya albert
BalasHapus2. karena naftalen merupakan diena yg stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder dapat berlangsung
Hmmm saya akan mencoba untuk menjawab :
BalasHapusMenurut saya
Pelarut organik polar dapat membantu polarisasi muatan sehingga dapat mempercepat reaksi.
2. Naftalen merupakan diena yang stabil sehingga perlu dienofil yang reaktif supaya reaksi diels alder dapat terjadi.
2. naftalena dapat berfungsi sebagai diena pada dienofil yang sangat reaktif saja, Karena sifatnya yg stabil sehingga perlu dienofil yg reaktif agar berlangsungnya reaksi diels alder.
BalasHapus