Gugus pergi dan Gugus Tetangga
Gugus Pergi
Gugus pergi yang baik
adalah mereka yang mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi.
Semakin besar Tingkat stabilisasi muatan oleh gugus pergi, maka semakin rendah energi dari keadaan
transisi dan semakin cepat reaksinya. kelompok
yang menstabilkan muatan negatif juga merupakan basa terlemah. Dengan demikian,
basa lemah seperti Cl2, Br2, merupakan leaving grup yang baik sementara basa kuat
seperti OH dan NH2 membuat kelompok leaving grup yang kurang baik.
Contoh reaksinya adalah pada reaksi SN 1 dan SN 2
Contoh reaksi SN 2
Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:
Nukleofil menyerang dari belakang ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil
dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat
gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan
pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon.
Contohnya adalah Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita
mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)-
2-butanol.
Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C-Br. Pada saat substitusi
terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp
3 kiral itu seolah-olah terdorong
oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH
mempunyai perioritas yang sama dengan Br, tentu hasilnya adalah (S)-2-butanol.
Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi.
Mekanisme SN 1
Mekanisme SN1 dalah proses dua tahap. Pada tahap pertama, ikatan antara
karbon dengan gugus pergi putus.
Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion
karbonium. Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan
nukleofil membentuk produk.
Senyawa Karbonil
Didalam senyawa karbonil memiliki reaksi gugus pergi sebagai berikut
Reaksi Eliminasi
Di dalam reaksi eliminasi, produk yang dominan biasanya sesuai dengan
hukum Saytzeff, yaitu olefin yang atom karbon-tak jenuhnya mengandung substutien
lebih banyak.
Gugus Tetangga
Gugus tetangga memiliki fungsi dalam suatu reaksi dimana dapat membantu didalam reaksi dapat berjalan lebih baik, ataupun mengubah strukturnya. berikut beberapa contoh gugus tetangga dalam reaksi.
Pengaruh Oksigen
oksigen ditunjukkan untuk berpartisipasi
melalui ion oksonium ~. Terkemuka ke peningkatan tingkat suku bunga yang moderat sehubungan dengan ekso yang
dibatalkan jenis. Bantuan anchimeric dari kelompok
karbonil sangat efisien dalam hidralisis asam
phtalamic
Pengaruh Nitrogen
Atom nitrogen memiliki efek besar pada perpindahan solvolitik reaksi. Banyak reaksi berlanjut melalui amonium zat antara ionsas telah dipelajari. Minat khusus diberikan kepada katalisis intramolekul nitrogen dalam hidrolisis ester, terutama di biokimia! dan enzimatik Reaksi Partisipasi oleh kelompok imidazol adalah minat khusus karena analogi dengan partisipasi dari histidin dalam reaksi yang dikatalisis oleh beberapa esterase dan proteinase. Partisipasi imidazol intramolekul terjadi dalam hidralisis 4- (2-asetoksietil) –imidazol sebagai berikut
Pengaruh Sulfur
Pengaruh partisipasi sulfur dibandingkan dengan
partisipasi oksigen ditunjukkan oleh fakta bahwa
a-kloroetil sulfida dihidrolisis 104 kali lebih cepat
dari pada eter yang sesuai.
Daftar Pustaka
http://repository.unhas.ac.id/bitstream/handle/123456789/1711/Alkil_halida.pdf
Fessenden, Fessenden. 1992. Kimia Organik. (Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka). Edisi ketiga. Jakarta:Penerbit Erlangga
McMurry.2012. Organic Chemistry, 7th edition. Cornell University
McMurry.2012. Organic Chemistry, 7th edition. Cornell University
Vincent. 1977.Neighbouring group participation in bicyclic systems.Eindhoven:Technische Universiteit
Pertanyaan :
1. Mengapa Basa lemah dikatakan gugus pergi yang baik?
2. Apa fungsi dari gugus tetangga di dalam reaksi?
3. Sebutkan beberapa gugus tetangga yang dapat mempengaruhi dari reaksi suatu senyawa?
Hello albert terima kasih atas materinya
BalasHapusUntuk pertanyaan nmr 1
Gugus pergi yang baik adalah mereka yang mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar Tingkat stabilisasi muatan oleh gugus pergi, maka semakin rendah energi dari keadaan transisi dan semakin cepat reaksinya. kelompok yang menstabilkan muatan negatif juga merupakan basa terlemah. Dengan demikian, basa lemah seperti Cl2, Br2, merupakan leaving grup yang baik sementara basa kuat seperti OH dan NH2 membuat kelompok leaving grup yang kurang baik.
Semoga bermanfaat
terimakasih albert, untuk pertanyaan no.2 menurut saya fungsi gugus tetangga dalam reaksi yaitu dapat menggantikan posisi dari gugus pergi. pertanyaan no. 3 beberapa gugus pergi yang berpengaruh dalam reaksi yaitu seperti amina, c=c, dan oksigen
BalasHapusTerimakasi atas materi yang albert sampaikan
BalasHapusSaya akan menjawab pertanyaan yg ada
Menurut saya
1. Karena basa lemah tidak bisa berbagi elektron. Gugus pergi yang baik adalah mereka yang mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar Tingkat stabilisasi muatan oleh gugus pergi, maka semakin rendah energi dari keadaan transisi dan semakin cepat reaksinya
2. Gugus tetangga memiliki fungsi dalam suatu reaksi dimana dapat membantu didalam reaksi dapat berjalan lebih baik, ataupun mengubah strukturnya.
Semoga bermanfaat
Menurut saya, gugus pergi yang baik adalah mereka yang mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar tingkat stabilisasi muatan oleh gugus pergi, maka semakin rendah energi dari keadaan transisi dan semakin cepat reaksinya. Selanjutnya fungsi gugus tetangga adalah untuk membantu didalam reaksi agar berjalan lebih baik ataupun mengubah strukturnya.
BalasHapusterima kasih materinya, menurut saya gugus pergi yang baik mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar Tingkat stabilisasi muatan oleh gugus pergi, maka semakin rendah energi dari keadaan transisi dan semakin cepat reaksinya. kelompok yang menstabilkan muatan negatif juga merupakan basa terlemah.
BalasHapusTerima kasih atas materinya
BalasHapusMenurut saya gugus tetangga memiliki fungsi dalam suatu reaksi dimana dapat membantu didalam reaksi dapat berjalan lebih baik, ataupun mengubah strukturnya
Terimakasih atas materinya albert
BalasHapusSaya akan menjawab pertanyaan yg pertama. Hal ini dikarenakan basa lemah tidak bisa berbagi elektron. Gugus pergi yang baik adalah mereka yang mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar tingkat stabilisasi muatan oleh gugus pergi, maka semakin rendah energi dari keadaan transisi dan semakin cepat reaksinya.
Terimakasih
Materi yang menarik Albert, basa lemah tergolong gugus pergi yang baik dikarenakan gugus pergi yang baik itu merupakan gugus yang mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi.Agar suatu leaving group dapat meninggalkan senyawa, maka gugus tersebut harus menerima (accept) elektron. oleh karena itu basa lemah merupakan leaving group yang paling baik, karena basa kuat cenderung untuk menyumbangkan (donor) elektron.
BalasHapusHai Albert, menurut saya
BalasHapus1. dikarenakan basa lemah mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. agar gugus pergi bisa meninggalkan senyawa maka harus menerima elektron, inilah yang dilakukan oleh basa lemah sementara basa kuat akan cenderung mendonorkan elektronnya
2. fungsi gugus tetangga dalam reaksi adalah dapat membantu didalam reaksi dapat berjalan lebih baik, ataupun mengubah strukturnya
terimakasih
Terimakasih saya akan menjawab pertanyaan pertama, Gugus pergi yang baik adalah mereka yang mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar Tingkat stabilisasi muatan oleh gugus pergi, maka semakin rendah energi dari keadaan transisi dan semakin cepat reaksinya.
BalasHapusTerimakasih albert
BalasHapusUntuk pertanyaannya
1. Gugus pergi yang baik yaitu basa lemah. Cirinya : reaktifitasnya yang rendah sehingga mudah digantikan oleh gugus lain, lalu tidak bisa berbagi elektron yang mana menyebabkan mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi.
2. Gugus tetangga berfungsi untuk membentuk produk yang konfigurasinya sama dengan reaktan serta mempercepat laju reaksi.
Sekian :)
terimakasih atas pemaparan materi yang sangat bermanfaat saya akan mencoba menjawab permasalahan yang saudara tanyakan untuk No. 1 Gugus pergi yang baik adalah mereka yang mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar Tingkat stabilisasi muatan oleh gugus pergi, maka semakin rendah energi dari keadaan transisi dan semakin cepat reaksinya. kelompok yang menstabilkan muatan negatif juga merupakan basa terlemah. Dengan demikian, basa lemah seperti Cl2, Br2, merupakan leaving grup yang baik sementara basa kuat seperti OH dan NH2 membuat kelompok leaving grup yang kurang baik.
BalasHapusuntuk No. 2 2. fungsi gugus tetangga dalam reaksi adalah dapat membantu didalam reaksi dapat berjalan lebih baik, ataupun mengubah strukturnya.
materi yang sangat menarik, Gugus tetangga merupakan gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.
BalasHapusTerimakasih atas materinya menurut saya pertanyaan nomor 1.Karena basa lemah tidak bisa berbagi elektron. Dimana Gugus pergi yang baik adalah mereka yang mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar Tingkat stabilisasi muatan oleh gugus pergi, maka semakin rendah energi dari keadaan transisi dan semakin cepat reaksinya.
BalasHapusterimakasih untuk materinya..
BalasHapussaya akan menjawab pertanyaan pertama dan kedua anda..
1. basa lemah dikatakan gugus pergi yang baik dikarenakan dapat menstabilkan muatan dalam keadaan transisi.. dengan semakin tinggunya tingkat stabilitas muatan karna gugus pergi maka akan semakin cepat reakainya
2.fungsi dari gugus tetangga adalah sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.
Terimakasih atas materinya albert, saya mencoba menjawab permasalahan anda menurut saya nomor 1.Karena basa lemah tidak bisa berbagi elektron. Dimana Gugus pergi yang baik adalah mereka yang mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar Tingkat stabilisasi muatan oleh gugus pergi, maka semakin rendah energi dari keadaan transisi dan semakin cepat reaksinya.
BalasHapusTerimakasoh atas materinya albert
BalasHapus1. basa lemah dikatakan gugus pergi yang baik dikarenakan dapat menstabilkan muatan dalam keadaan transisi.. dengan semakin tinggunya tingkat stabilitas muatan karna gugus pergi maka akan semakin cepat reakainya
2.fungsi dari gugus tetangga adalah sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.
Terimakasih :)
terima kasih albert, menurut saya
BalasHapus1. Karena basa lemah tidak bisa berbagi elektron. Gugus pergi yang baik adalah mereka yang mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar Tingkat stabilisasi muatan oleh gugus pergi, maka semakin rendah energi dari keadaan transisi dan semakin cepat reaksinya
2. Gugus tetangga memiliki fungsi dalam suatu reaksi dimana dapat membantu didalam reaksi dapat berjalan lebih baik, ataupun mengubah strukturnya.
Menurut saya untuk pertanyaan pertama Gugus pergi yang baik adalah mereka yang mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar Tingkat stabilisasi muatan oleh gugus pergi, maka semakin rendah energi dari keadaan transisi dan semakin cepat reaksinya. kelompok yang menstabilkan muatan negatif juga merupakan basa terlemah. Dengan demikian, basa lemah seperti Cl2, Br2, merupakan leaving grup yang baik sementara basa kuat seperti OH dan NH2 membuat kelompok leaving grup yang kurang baik.
BalasHapusbaiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan pertama yaitu:
BalasHapuskarena basa lemah mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi.
Saya akan menjawab pertanyaan nomor 1 menurut saya, dikarenakan basa lemah tidak bisa berbagi elektron. Dimana Gugus pergi yang baik adalah mereka yang mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar Tingkat stabilisasi muatan oleh gugus pergi, maka semakin rendah energi dari keadaan transisi dan semakin cepat reaksinya.
BalasHapusterimakasih atas materinya. saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 1. basa lemah dikatakan gugus pergi yang baik karena merupakan anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat.
BalasHapusMenurut saya untuk jawaban no. 1 basa lemah sebagai gugus pergi yang baik hal ini dikarenakan reaktifitasnya yang rendah sehingga mudah digantikan oleh gugus lain, lalu tidak bisa berbagi elektron yang mana menyebabkan mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi.
BalasHapusterimakasih atas materinya, menurut saya
BalasHapus1. basa lemah dikatakan gugus pergi yang baik dikarenakan dapat menstabilkan muatan dalam keadaan transisi.. dengan semakin tinggunya tingkat stabilitas muatan karna gugus pergi maka akan semakin cepat reakainya
2.fungsi dari gugus tetangga adalah sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.
Dari literatur yang saya baca, basa lemah adalah gugus pergi yang baik dikarenakan reaktifitasnya yang rendah sehingga mudah digantikan oleh gugus lain, lalu tidak bisa berbagi elektron.
BalasHapusmenurut saya 1. Karena basa lemah tidak bisa berbagi elektron. Gugus pergi yang baik adalah mereka yang mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar Tingkat stabilisasi muatan oleh gugus pergi, maka semakin rendah energi dari keadaan transisi dan semakin cepat reaksinya
BalasHapus2. Gugus tetangga memiliki fungsi dalam suatu reaksi dimana dapat membantu didalam reaksi dapat berjalan lebih baik, ataupun mengubah strukturnya.
terima kasih atas materinya
BalasHapussayaakan menjawa n 2
2.fungsi dari gugus tetangga adalah sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat
1. dikarenakan basa lemah mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. agar gugus pergi bisa meninggalkan senyawa maka harus menerima elektron, inilah yang dilakukan oleh basa lemah sementara basa kuat akan cenderung mendonorkan elektronnya
BalasHapus2. fungsi gugus tetangga dalam reaksi adalah dapat membantu didalam reaksi dapat berjalan lebih baik, ataupun mengubah strukturnya
terimakasih
Terimakasih untuk materinya. Menurut literatur no 1.basa lemah jdi gugus pergi yg baik dikarenakan basa lemah tidak bisa berbagi elektron. Gugus pergi yang baik adalah mereka yang mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar tingkat stabilisasi muatan oleh gugus pergi, maka semakin rendah energi dari keadaan transisi dan semakin cepat reaksinya. Dan kekuatan nukleofil lebih baik Utk menyingkirkan atau mengeliminasi gugus pergi tsb.
BalasHapusterimakasih untuk materinya..
BalasHapussaya akan menjawab pertanyaan pertama dan kedua anda..
1. basa lemah dikatakan gugus pergi yang baik dikarenakan dapat menstabilkan muatan dalam keadaan transisi.. dengan semakin tinggunya tingkat stabilitas muatan karna gugus pergi maka akan semakin cepat reakainya
2.fungsi dari gugus tetangga adalah sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.
terimakasih atas materi yang telah diberikan, saya akan menciba menjawab pertanyaan dari saudara albert 1. basa lemah dikatakan gugus pergi yang baik dikarenakan dapat menstabilkan muatan dalam keadaan transisi.. dengan semakin tinggunya tingkat stabilitas muatan karna gugus pergi maka akan semakin cepat reakainya
BalasHapus2.fungsi dari gugus tetangga adalah sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.
menurut saya
BalasHapus1. dikarenakan basa lemah mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi. agar gugus pergi bisa meninggalkan senyawa maka harus menerima elektron, inilah yang dilakukan oleh basa lemah sementara basa kuat akan cenderung mendonorkan elektronnya
2. fungsi gugus tetangga dalam reaksi adalah dapat membantu didalam reaksi dapat berjalan lebih baik, ataupun mengubah strukturnya
Terimakasih albert,
BalasHapusMenurut saya :
basa lemah tergolong gugus pergi yang baik dikarenakan gugus pergi yang baik itu merupakan gugus yang mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi.Agar suatu leaving group dapat meninggalkan senyawa, maka gugus tersebut harus menerima (accept) elektron. oleh karena itu basa lemah merupakan leaving group yang paling baik, karena basa kuat cenderung untuk menyumbangkan (donor) elektron.