Reaksi C-C Penyerangan Elektrofil dan Nukleofil
Karbon memiliki empat elektron di kulit terluarnya.
Masing-masing elektron dapat disumbangkan kepada unsur-unsur lain sehingga
terpenuhi susunan elektroniknya, dan dengan elektron-elektron pasangan membentuk
ikatan kovalen. Nitrogen, oksigen dan hidrogen adalah unsur-unsur yang dapat berikatan
dengan karbon. Satu atom karbon dapat menyumbangkan paling banyak empat elektron
untuk dipasangkan dengan empat elektron dari unsur lain.
Pembentukan Ikatan C-C
1 . Melalui reaksi radikal bebas
Tidak terkendali, dapat melakukan reaksi berantai (tidak digunakan dalam sintesis).
2 . Melalui reaksi antara C+ dengan C- Lebih terkendali (digunakan dalam sintesis).
Contoh lain reaksi yang membentuk ikatan karbon-karbon adalah reaksi Aldol, reaksi Diels-Alder, penambahan reagen Grignard ke grup karbonil, reaksi Heck, reaksi Michael dan reaksi Wittig.
Pada proses heterolisis akan terjadi nukleofil dan elektrofil.
a. Nukleofil adalah spesies (atom / ion/ molekul) yang kaya elektron, sehingga dia tidak
suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron).
b. Elektrofil adalah spesies (atom / ion / molekul) yang kekurangan elektron, sehingga ia suka akan elektron.
Menurut konsep asam basa Lewis nukleofil adalah suatu basa, sedangkan
elektrofil adalah suatu asam. Reaksi senyawa karbon pada dasarnya adalah reaksi
antara suatu nukleofil dengan suatu elektrofil.
Contoh penyerangan pada kedua reaksi tersebut adalah :
Reaksi Substitusi
Reaksi substitusi terjadi apabila sebuah atom atau gugus yang berasal dari
pereaksi menggantikan sebuah atom atau gugus dari molekul yang bereaksi. Reaksi
substitusi dapat terjadi pada atom karbon jenuh atau tak jenuh.
Reaksi substitusi nukleofilik
Pada reaksi substitusi nukleofilik atom/ gugus yang diganti mempunyai
elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom/gugus pengganti adalah suatu
nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif.
Reaktivitas relatif dalam reaksi substitusi nukleofilik dipengaruhi oleh reaktivitas
nukleofil, struktur alkilhalida dan sifat dari gugus terlepas. Reaktivitas nukleofil
dipengaruhi oleh basisitas, kemampuan mengalami polarisasi, dan solvasi.
-Reaksi SN2
Keadaan transisi reaksi SN2 memiliki susunan atom karbon planar dari sisa tiga gugus
Makin tinggi tingkat
energi reaktan
(kurva merah) =
reaksi makin cepat
(ΔG‡ lebih kecil).
Makin tinggi
tingkat energi
keadaan transisi
(kurva merah) =
reaksi makin
lambat (ΔG‡ lebih
besar)
Efek sterik Atom karbon pada (a) bromometana siap diakses untuk menghasilkan
reaksi SN2 yang cepat. Atom karbon pada (b) bromoetana (primer), (c)
2-bromopropana (sekunder), dan (d) 2-bromo-2-metilpropana (tersier)
adalah lebih sesak, sehingga reaksi SN2 lebih lambat.
-Reaksi SN1
Alkil halida tersier bereaksi cepat dalam pelarut protik
melalui mekanisme yang melibatkan pembebasan gugus
lepas sebelum terjadi addisi nukleofil
Disebut reaksi SN1 – terjadi dalam dua tahap sedangkan
SN2 terjadi dua tahapan dalam waktu yang sama
Jika nukleofil ada dalam konsentrasi yang wajar (atau itu
adalah pelarut), maka ionisasi adalah langkah paling
lambat
Tahap penentu kecepatan adalah pembentukan
karbokation
Reaksi substitusi elektrofilik
Benzena memiliki rumus molekul C6H6, dari rumus molekul tersebut
seyogyanya benzena termasuk golongan senyawa hidrokarbon tidak jenuh.
Namun ternyata benzena mempunyai sifat kimia yang berbeda dengan senyawa
hidrokarbon tidak jenuh. Beberapa perbedaan sifat benzena dengan senyawa
hidrokarbon tidak jenuh adalah diantaranya bahwa benzena tidak mengalami
reaksi adisi melainkan mengalami reaksi substitusi. Pada umumnya reaksi yang
terjadi terhadap molekul benzena adalah reaksi substitusi elektrofilik, hal ini
disebabkan karena benzena merupakan molekul yang kaya elektron
Ada 4 macam reaksi substitusi elektrofilik terhadap senyawa aromatik,
Reaksi Adisi
Adisi Elektrofilik
Adisi elektrofilik Tahap reaksi adisi elektrofilik adalah:
Adisi Nukleofilik
Tahap reaksi adisi nukleofilik adalah:
Daftar Pustaka
http://staff.uny.ac.id/sites/default/files/tmp/PENGGOLONGAN%20SENYAWA%20ORGANIK%20DAN%20DASAR-DASAR%20REAKSI.pdf
Fessenden, Fessenden. 1992. Kimia Organik. (Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka). Edisi ketiga. Jakarta:Penerbit Erlangga
McMurry.2012. Organic Chemistry, 7th edition. Cornell University
Pine, Stanley H. et. Al. 1980. Organic Chemistry. Fourth edition. McGraw-Hill
Pertanyaan :
1. apa perbedaan reaksi subtitusi pada nukleofilik dan elektrofilik?
2. Apa faktor yang mempengaruhi laju dari reaksi nukleofilik?
materi yangv sangat menarik, saya akan menjawab pertanyaan nomor 1 Pada reaksi substitusi nukleofilik atom/ gugus yang diganti mempunyai elektronegativitas lebih besar dari atom C, dan atom/gugus pengganti adalah suatu nukleofil, baik nukleofil netral atau nukleofil yang bermuatan negatif. sedangkan subsitusi pada elektrofilik biasanya terjadi pada senyawa aromatik.
BalasHapusHail Albert saya akan menjawab pertanyaan anda nomor 1.
BalasHapusperbedaan paling jelas adalah terjadinya reaksi ini, dimana substitusi nukleofilik terjadi pada senyawa alifatik sedangkan substitusi elektrofilik terjadi pada senyawa aromatis. Hal ini dikarenakan pada senyawa alifatik lebih mudah terbenntuk ion karbon yang bermuatan positif daripada negatif.
untuk pertanyaan kedua, berdasarkan penjelasan anda reaktivitas relatif dalam reaksi substitusi nukleofilik dipengaruhi oleh reaktivitas nukleofil, struktur alkilhalida dan sifat dari gugus terlepas. Reaktivitas nukleofil dipengaruhi oleh basisitas, kemampuan mengalami polarisasi, dan solvasi.
Terimakasih
Materi yang menarik Albert, reaksi substitusi nukleofil biasanya terjadi pada senyawa alifatik, sedangakn reaksi substitusi elektrofil terjadi pada senyawa aromatik. Faktor yang mempengaruhi laju reaksi nukleofilik yaitu reaktivitas nukleofil, struktur alkilhalida dan sifat dari gugus terlepas
BalasHapusterimakasih atas pemaparan materi yang sangat bermanfaat , menurut saya substitusi nukleofilik terjadi pada senyawa alifatik pada senyawa alifatik lebih mudah terbenntuk ion karbon yang bermuatan positif sedangkan substitusi elektrofilik terjadi pada senyawa aromatis karena membentuk ion karbon bermuatan negatif.
BalasHapusTerima kasih atas materinya
BalasHapusMenurut saya reaksi substitusi nukleofilik dipengaruhi oleh reaktivitas nukleofil, struktur alkilhalida dan sifat dari gugus terlepas. Reaktivitas nukleofil dipengaruhi oleh basisitas, kemampuan mengalami polarisasi, dan solvasi.
terima kasih atas materinya saya mencoba menjawab pertanyaan no 1 yaitu substitusi nuklofilik umumnya terjadi pada senyawa alifatik yang lebih mudah terbentuk ion karbokation sedangkan susbtitusi elektrofilik umumnya terjadi pada senyawa aromatis
BalasHapusterima kasih albert atas materi yang dipaparkan. untuk pertanyaan no 1 perbedaan paling jelas adalah terjadinya reaksi ini, dimana substitusi nukleofilik terjadi pada senyawa alifatik sedangkan substitusi elektrofilik terjadi pada senyawa aromatis. Hal ini dikarenakan pada senyawa alifatik lebih mudah terbenntuk ion karbon yang bermuatan positif daripada negatif.
BalasHapusuntuk pertanyaan kedua, berdasarkan penjelasan anda reaktivitas relatif dalam reaksi substitusi nukleofilik dipengaruhi oleh reaktivitas nukleofil, struktur alkilhalida dan sifat dari gugus terlepas. Reaktivitas nukleofil dipengaruhi oleh basisitas, kemampuan mengalami polarisasi, dan solvasi.
Terimakasih albert
BalasHapusUntuk pertanyaannya
1. Reaksi substitusi nukleofil biasanya terjadi pada senyawa alkana alifatik dimana terjadi penggantian salah satu gugus oleh nukleofil, sedangkan reaksi substitusi elektrofil terjadi pada senyawa aromatik (benzena) dimana terjadi penggantian H oleh nukleofil.
2. Faktor yang mempengaruhi laju reaksi nukleofilik yaitu reaktivitas nukleofil, struktur alkil halida dan sifat dari gugus terlepas (leaving group)
Sekian :)
Terimakasihatas materinya albert
BalasHapusSaya akan menjawab pertanyaan yg anda ajukan :
1. reaksi substitusi nukleofil biasanya terjadi pada senyawa alifatik, sedangakn reaksi substitusi elektrofil terjadi pada senyawa aromatik.
2. faktor yang mempengruhi laju reaksi nukleofili yaitu efek substituen, kekuatan nukleofil, gugus pergi yang baik, efek sterik pada nukleofil dan efek sterik substrat
Terimakasih
terimakasih albert , menurut saya untuk pertanyaan pertama, perbedaannya yaitu pada substitusi nukleofilik terjadi pada senyawa alifatik sedangkan substitusi elektrofilik terjadi pada senyawa aromatis. Hal ini dikarenakan pada senyawa alifatik lebih mudah terbenntuk ion karbon yang bermuatan positif daripada negatif.
BalasHapusReaksi substitusi nukleofil biasanya terjadi pada senyawa alkana alifatik dimana terjadi penggantian salah satu gugus oleh nukleofil, sedangkan reaksi substitusi elektrofil terjadi pada senyawa aromatik (benzena) dimana terjadi penggantian H oleh nukleofil.
BalasHapus1 perbedaan paling jelas adalah terjadinya reaksi ini, dimana substitusi nukleofilik terjadi pada senyawa alifatik sedangkan substitusi elektrofilik terjadi pada senyawa aromatis.
BalasHapus2. faktor yang mempengruhi laju reaksi nukleofili yaitu efek substituen, kekuatan nukleofil, gugus pergi yang baik, efek sterik pada nukleofil dan efek sterik substrat
Terima kasih bang Albert atas materi dari abang
BalasHapus1 perbedaan paling jelas adalah terjadinya reaksi ini, dimana substitusi nukleofilik terjadi pada senyawa alifatik sedangkan substitusi elektrofilik terjadi pada senyawa aromatis.
2. faktor yang mempengruhi laju reaksi nukleofili yaitu efek substituen, kekuatan nukleofil, gugus pergi yang baik, efek sterik pada nukleofil dan efek sterik substrat
1. perbedaan paling jelas adalah terjadinya reaksi ini, dimana substitusi nukleofilik terjadi pada senyawa alifatik sedangkan substitusi elektrofilik terjadi pada senyawa aromatis.
BalasHapus2. faktor yang mempengruhi laju reaksi nukleofili yaitu efek substituen, kekuatan nukleofil, gugus pergi yang baik, efek sterik pada nukleofil dan efek sterik substrat