Stereochemical Considering in Planning Synthesis

Analisis retrosintetik (retrosintesis) adalah teknik untuk merencanakan sintesis, terutama molekul organik yang kompleks, dimana molekul target kompleks (TM) direduksi menjadi urutan struktur yang semakin sederhana di sepanjang jalur yang pada akhirnya mengarah pada identifikasi yang sederhana atau bahan awal yang tersedia secara komersial (SM) dari mana sintesis kimia kemudian dapat dikembangkan.

Analisis retrosintetik didasarkan pada reaksi yang diketahui (misalnya Reaksi Wittig, oksidasi, reduksi dll.

Rencana sintetis dihasilkan dari analisis retrosintetik akan menjadi peta jalan untuk memandu sintesis target molekul.

Sintesis dapat dikelompokkan menjadi dua kategori besar:

(i) sintesis Linear

(ii) Sintesis konvergen

Sintesis Linier

Dalam sintesis linier, molekul target disintesis melalui suatu serangkaian transformasi linear.

Karena hasil keseluruhan sintesis didasarkan pada tunggal rute terpanjang ke molekul target, dengan menjadi panjang, linear sintesis menghasilkan hasil keseluruhan yang lebih rendah. Sintesis linear penuh dengan kegagalan karena kekurangannya fleksibilitas menyebabkan potensi kerugian besar dalam materi sudah diinvestasikan dalam sintesis pada saat kegagalan.

Sintesis Konvergen

Dalam sintesis konvergen, fragmen kunci dari molekul target disintesis secara terpisah atau independen dan kemudian dibawa bersama pada tahap selanjutnya dalam sintesis untuk membuat target molekul.

Sintesis konvergen lebih pendek dan lebih efisien daripada sintesis linear yang mengarah ke hasil keseluruhan yang lebih tinggi. Ini fleksibel dan lebih mudah untuk dieksekusi karena independen sintesis fragmen dari molekul target.

Diskoneksi

Pemutusan diwakili oleh garis bergelombang (⌇) melalui ikatan terputus,

 Panah retrosintetik (⇒): Panah terbuka ini mewakili pergi dari molekul target "mundur" menjadi lebih sederhana

molekul (retrons).

 Panah sintetis (): Panah tertutup ini mewakili masuk arah maju.

Fungsional kelompok interkonversi (FGI) menggambarkan suatu proses mengonversi satu grup fungsional ke grup lain: mis. alkohol untuk aldehida, alkuna ke alkena dll.

Meskipun FGI tidak menawarkan banyak keuntungan untuk sintesis, ia menetapkan tahap untuk pemutusan berikutnya dari menengah. Kunjungi kembali analisis retrosintetik dari Muscalure untuk mengidentifikasi pemutusan dan interkonversi grup Fungsional

Dalam suatu sintesis stereoselektif, masing - masing pusat berurutan diperkenalkan dalam hubungannya dengan stereocenter yang ada. Kondisi ini biasanya sangat sulit dicapai. Ketika suatu reaksi tidak seutuhnya bersifat stereoselektif, produk akan mengandung satu atau lebih diastereomer pada produk yang diingikan. Hal ini membutuhkan baik itu pemurnian atau manipulasi untuk memperoleh stereokimia yang benar. Beruntungnya, diastereomer biasanya mudah untuk dipisahkan, tetapi efisiensi suatu sintesis akan berkurang denngan adanya separasi tsb. Jadi, kestereoselektifitasan yang tinggi merupakan suatu tujuan penting dalam perencanaan sintesis.

Jika suatu senyawa ingin diperoleh dalam bentuk murni secara enansiomer, maka suatu sintesis enansioselektif harus dikembangkan.

Dalam reaksi stereokimia, jika terdapat diastereomer maka sebaiknya dipisahkan terlebih dahulu sebelum dilakukan tahapan reaksi berikutnya agar produk reaksi menjadi 96% enantiomer saja atau maksudnya untuk mengurangi keberadaan enantiomer baru dari diastereomer produk asli. Hal ini menunjukkan betapa pentingnya memisahkan diastereomer itu sehingga diastereomer bisa menjadi 0% dan enantiomer produk asli menjadi optimum.

Sources

https://profiles.uonbi.ac.ke/andakala/files/sch_302_retrosynthetic__analysis_and_synthetic_planning.pdf

Pertanyaan

1. Coba tentukan starting material dari sintesis snyawa ini dan jalur sintesisnya?

2. Mengapa ilmu retrosintesis ini penting dalam sintesis senyawa organik?