Carbonyl Chemistry

Carbonyl Chemistry

Gugus karbonil merupakan gugus terpenting dalam kimia organik. Hampir setiap proses sintesis (obat maupun bukan obat) memanfaatkan gugus karbonil.

Berikut beberapa reaksi pada karbonil

Organometallic reaction

Menjadi nukleofilik di alam, organomagnesium halides menjalani 1,2-adisi ke karbonil 

Dalam reaksi ini, gugus alkil, aril atau vinil memiliki karbanion menjadi melekat karbon karbonil dan magnesium halida ke oksigen dari gugus karbonil untuk memberikan kompleks (produk tambahan). Ini produk tambahan pada dekomposisi dengan sumber proton memberikan alcohol yang sesuai dengan reaksi berikut

Alkilasi pada Karbonil 

Metode ini dapat digunakan untuk alkylate keton, ester, dan nitril pada karbon a; Namun, aldehida memberikan hasil yang buruk

Untuk reaksinya sebagai berikut

Reaksi Michael

Reaksi Michael telah digunakan secara luas di organic sintesis untuk kemampuan pembentukan ikatan C-C. Itu digunakan dalam pengertian tradisional di mana enolat bereaksi dengan α, β- karbonil tak jenuh seperti yang terlihat dalam karya Rubio et al. (7) untuk sintesis asam (-α-kainic) 

Untuk beberapa reaksi michael yang lain berupa

Reaksi Kondensasi aldol

Kondensasi karbonil terjadi bila dua senyawa karbonil bersatu . Salah satu reaksi yang sangat penting adalah reaksi aldol antara 4u aldehida. Misalnya, bila asetaldehida diberi perlakuan dengan basa, dua molekul aldehida akan bereaksi sesamanya menghasilkan produk p-hidroksi aidefaida yang dikenal dengan nama trivial sebagai aldol (aldehida + alkohol).

Reaksi Enolat
Reaksi substitusi alfa terjadi pada atom karbon α, yaitu atom karbon di samping gugus karbonil (posisi α) dan terjadi sebagai akibat dari keasaman proton α.

Reaksi substitusi α melibatkan substitusi hidrogen α dengan gugus lain. Reaksi ini terjadi melalui pembentukan intermediet enol atau ion enolat. Perlu dicatat bahwa enol mengalami kesetimbangan yang cepat dengan bentuk ketonnya.

Adanya gugus karbonil membuat proton pada karbon α bersifat asam. lenyawa karbonil yang yang mempunyai proton α dapat bereaksi dengan basa kuat untuk membentuk anion enolate. Hanya proton pada posisi α dari gugus karbonil yang bersifat asam. Proton pada posisi β, λ, δ dan seterusnya tidak bersifat asam karena menghasilkan anion yang tidak dapat distabilkan oleh gugus karbonil.

Karena membawa muatan negatif dan mempunyai kerapatan yang tinggi karbon α, enolat bereaksi sebagai nukleofil dan dapat mengadakan reaksi dengan alkil halida atau dengan senyawa karbonil yang lain (kondensasi). Reaksi SN2 antara suatu enolat dan alkil halida merupakan contoh dari reaksi alkilasi dan merupakan salah satu metode yang paling kuat yang tersedia  

Pembentukan cincin pada Karbonil

Hemisetal siklik yang mengandung lima dan enam atom di cincin dapat terbentuk

secara spontan dari hydroxyaldehydes

Pertanyaan
1. Apabila pada enolat digunakan basa NaOH pada kondensasi aldol maka apa yang akan terjadi?
2. Jika kompleks grignard diberikan Basa apakah senyawa akan bereaksi dengan basa tersebut? jelaskan jika iya

Sources

http://nptel.ac.in/courses/104103023/download/module3.pdf

http://www.chtf.stuba.sk/~szolcsanyi/education/files/Organicka%20chemia%20II/Prednaska%205_Aldehydy%20a%20ketony_Reakcie%20II/Doplnkove%20studijne%20materialy/Michael%20reaction/The%20Michael%20Reaction.pdf

file:///D:/a/KOS/3/Kimiawi%20Senyawa%20Karbonil.pdf

https://www.ch.ic.ac.uk/local/organic/tutorial/DB_Carbonylnotes1.pdf